Moléculas con Historia Propia

En esta sección, exploramos las vidas invisibles de ciertas moléculas que han dejado una huella en la humanidad. Desde aquellas que curaron epidemias hasta las que desataron catástrofes ambientales. 

La penicillina 

Alexander Fleming, descubrimiento de la penicillina. Tomado de: 
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El descubrimiento de la penicilina es un ejemplo de cómo procede el método científico a través de la observación. También de la habilidad peculiar de Fleming analizando un fenómeno casual. Observó que si un cultivo de estafilococos se contaminaba con Penicillium notatum, las bacterias dejaban de crecer alrededor de las colonias del moho, concluyendo que la causa debería ser algún metabolito segregado por éste.

Composición química:

Poseen como núcleo químico el anillo 6-aminopenicilánico. Su estructura comprende un anillo betalactámico unido a un anillo tiazolidínico. El primero es el responsable de la inhibición de la síntesis de la pared celular de las bacterias. El segundo protege al anillo betalactámico. Sus modificaciones pueden dar lugar a cambios en las propiedades antibacterianas.

La determinación de la estructura química permitió el desarrollo de penicilinas sintéticas, menos costosas de producir que las naturales. Además, se posibilitó la modificación química que aportaba otras características a los antibióticos en su lucha contra bacterias o virus concretos.

Estructura química de la penicillina

Talidomida 

Es un fármaco que se recetó por primera vez a finales de la década de 1950 en Europa y fue desarrollado originalmente en Alemania  por la empresa Grünenthal.

Fue recetado para tratar la ansiedad, el insomnio y, en las mujeres embarazadas, las náuseas y los vómitos matutinos. También se comercializó en muchos otros países, como Japón, Australia y Canadá. Se retiró del mercado a comienzos de la década de 1960, cuando los médicos descubrieron que producía terribles malformaciones fetales. 

Unos 10.000 niños de todo el mundo nacieron con graves deformaciones porque sus madres habían tomado el medicamento durante las primeras fases del embarazo. 

Se reconoció a la talidomida como uno de los teratógenos humanos más potentes. La ingestión de una sola dosis de talidomida durante el comienzo del embarazo puede provocar graves malformaciones en el feto.

El diario EL MUNDO recogió el caso de la talidomida como noticia de portada en el número dedicado al año 1962 de su Historia del Siglo XX.

Composición química: 

La fórmula química de la Talidomida es C13H10N204. Es una amina secundaria con 3 dobles enlaces, dos cetonas (una en el carbono 2 y otra en el 6) y en el carbono 3 tiene un piperidil.

Este caso es un ejemplo claro de la importancia de comprender que algunas moléculas poseen quiralidad, es decir, pueden existir en dos formas llamadas enantiómeros: uno con orientación derecha (dextrógiro) y otro con orientación izquierda (levógiro). La talidomida comercializada en los años 50 y 60 contenía una mezcla racémica de ambos enantiómeros. Hoy sabemos que solo uno de ellos —el enantiómero S— es responsable de los efectos teratógenos, mientras que el otro tiene actividad sedante.

Enatiómeros de la talidomida

Sin embargo, incluso si se hubiera producido únicamente el enantiómero "seguro", este podría haberse convertido dentro del cuerpo en su forma dañina por procesos de interconversión enzimática. Por eso, la tragedia de la talidomida subraya no solo la necesidad de controlar la forma química de los medicamentos, sino también de estudiar profundamente su comportamiento en el organismo antes de aprobar su uso.

Bibliografía:

• La penicilina - Clickmica. (2017, 26 febrero). Clickmica. https://clickmica.fundaciondescubre.es/conoce/descubrimientos/la-penicilina/
• De Jesús Alcaiz, E. (s. f.). El caso de la talidomida. https://edejesus.web.uah.es/lecturas/curiosidades/cur005.htm
• Talidomida | ORGÁNIC CHEMISTRY. (s. f.). https://www.quimicaorganica.net/talidomida.html